Es war für Heesters bereits der zweite Krankenhausaufenthalt binnen kurzer Zeit; die Tage vor seinem 108. Geburtstag am 5. Dezember musste er ebenfalls im Krankenhaus verbringen. Dass er diesen dann aber doch zu Hause feiern konnte, hatte Hoffnung auf eine Erholung geweckt. Heesters war seit 1992 mit der Schauspielerin Simone Rethel verheiratet. Aus der ersten Ehe mit der 1985 verstorbenen Louise H. Ghijs gibt es zwei Töchter: Die heute 74-jährige Nicole ist selbst Schauspielerin, die 80-jährige Wiesje Herold-Heesters Sängerin.
Heesters war der letzte Vertreter der Generation der Unterhaltungskünstler Heinz Rühmann, Theo Lingen und Heinz Erhardt. Seit er 1938 in München in der "Lustigen Witwe" von Franz Lehar den "Grafen Danilo" verkörperte, war er für sein feines Auftreten bekannt. In "Der Bettelstudent" spielte Heesters an der Seite Marika Rökks seine erste große Filmrolle.
Immer wieder stand er vor der Kamera - zuletzt in einem Film, in dem er die Rolle des Petrus spielte. Kurz vor seinem 107. Geburtstag hatte der Schauspiel-Methusalem das Rauchen aufgegeben, "aus Liebe zu meiner wunderbaren Frau", wie er damals sagte.
Umstritten war Heesters auf Grund seines Aufstiegs im Dritten Reich. Zwar machte der Schauspieler keine gemeinsame Sache mit den Nationalsozialisten, er verweigerte sich aber auch nicht seiner Funktion als Star der "Ablenkungsfilme", die während des Zweiten Weltkriegs die Deutschen ins Kino lockten. Für böses Blut in seinem Heimatland Niederlande sorgte ein bis heute nicht endgültig geklärter Besuch im Konzentrationslager Dachau: Heesters bestritt zeitlebens Vorwürfe, damals dort mit seinen Theaterkollegen für die SS gesungen zu haben.
Bayerns Ministerpräsident Horst Seehofer (CSU) lobte Heesters als "Grandseigneur der leichten Muse". "Mit seiner einzigartigen Bühnenausstrahlung eroberte er die Herzen des Publikums. Charme, Eleganz und Leichtigkeit waren sein Markenzeichen", gab eine Sprecherin der bayerischen Staatskanzlei die Worte des Landeschefs am Sonntag wieder. Heesters war Träger des bayerischen Verdienstordens. Der Programmdirektor des Ersten Deutschen Fernsehens, Volker Herres, sagte am Sonntag, Heesters werde den Menschen als "Entertainer mit unwiderstehlichem Charisma" im Gedächtnis bleiben.
AFP